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碳原子上的烃基化反应

2015-12-16 09:59 来源:www.kmpassivation.com

  单官能团化合物的烃基化

  酮、腈、酯单官能团化合物的烃基化要用比EtOˉ更强的碱才能使其顺利进行。这是由于在它们的分子中ɑˉH的酸性都较弱,它们的烯醇盐又容易与未作用的原料发生缩合反应,在这种情况下,用更强的碱使酮,腈和酯几乎全部变成烯醇盐,再与烃化剂作用,这样可以获得较高产率的烃化产物。例如:

  

碳原子上的烃基化反应配图

 

  

碳原子上的烃基化反应配图1

 

  苯乙腈的烃化产物,前者为镇痛药哌替啶(1-甲基-4-苯基哌啶-4-甲酸乙醇,俗称杜冷丁),后者是合成咳必清药物的中间体。

  降樟脑用三苯甲钠和碘甲烷甲基化时,生成甲基化衍生物,这种甲基化衍生物进一步用甲基戊烯基氯烷基化时,则生成甲基戊烯基衍生物,反应过程表示如下:

  

碳原子上的烃基化反应配图2